Những người có ảnh hưởng tới phong cách âm nhạc của Jessica là Mariah Carey, Aretha Franklin, Sade và Whitney Houston. Lúc mới đầu Jessic định hình phong cách âm nhạc của mình là ca sĩ dòng nhạc nhà thờ, sau này cô cũng hoàn thành album nhạc nhà thờ. Khi cô kí hợp đồng thu âm với hãng Columbia Records, Jessica lại làm album nhạc pop. Jessica cũng từng thu âm vài ca khúc nhạc nhà thờ trong vài năm sau đó, bao gồm "Pray Out Loud" (2008). Album đầu tay của cô là album toàn bài hát nhạc pop và ballads, chủ yếu để nhấn mạnh giọng hát của Jessica. Ấn tượng nhất phải kể đến bài hát "I Wanna Love You Forever" (1999). Phong cách âm nhạc của cô được so sánh rất nhiều với Mariah Carey. Trong album Irresistable (2001), Jessica bắt đầu thu âm các ca khúc sôi động hơn, giống như phong cách âm nhạc của Britney Spears. Ca khúc "Irresistible" và "A Little Bit" có lời bài hát táo bạo hơn những bài trước, như Jessica đã từ mô tả rằng từng album giống như đánh dấu thời gian trưởng thành của cô. Trong thời gian diễn ra tour Total Request Live (2001) và tour DreamChaser (2001), Jessica cũng mời nhiều vũ công nhảy phụ họa cho màn trình diễn của mình.

Album phòng thu thứ ba của cô được thu âm vào năm 2002, dự Missy Elliott đảm nhận phần sản xuất. Tuy nhiên sau đó kế hoạch bị chuyển hướng, chồng lúc bấy giờ là Nick mô tả đây là "rất mộc mạc" so với những album trước đó. Jessica cũng tham gia sáng tác viết lời, điều mà cô rất lo lắng trong quá khứ. Kết quả là In This Skin (2003) ra đời mà trang AllMusic đã mô tả là "vẫn trong giới hạn nhạc dance pop trong khi hơi hướng tới phong cách diva mà Jessica vẫn luôn mong muốn trở thành". Cô trải nghiệm phong cách nhạc đồng quê với ca khúc "These Boots Are Made for Walkin" (2005) cho phim "The Dukes of Hazzard" (2005). Cô tiếp tục thử nghiệm phong cách nhạc đồng quê trong ca khúc "Push Your Tush" (2006). Đa số các ca khúc trong album thứ 5 đều có giai điệu sôi động như "A Public Affair" và bản cover "You Spin Me Round (Like a Record)". Do bị ảnh hưởng bởi các nghệ sĩ như Faith Hill, Shania Twain và Martina Mcbride, Jessica cho ra đời album nhạc đồng quê tên Do You Know (2008). Trong suốt sự nghiệp âm nhạc của mình, Jessica cũng trải nghiệm nhiều phong cách âm nhạc khác nhau như hai album nhạc Giáng sinh năm 2004 và 2010.